Üsküp tarihi bir kent olmasının yanı sıra ülkesinin de en büyük yerlesim yeri. Bu iki durum mimariyi geleneksel ve modern olarak iki sekilde etkilerken, bir dönem eski Sovyetler Birligi'ne baglı kalması bu sistemin mimari anlayısını yansıtıyor. Üsküp Old Bazaar'a Türk Çarşısı da deniyor. Bunun sebebi buradaki esnafın birçogu Türk olması ve pazarda agırlıkla Türkçe konusulması.
Çarşı, Anadolu'daki benzerlerini oldukça hatırlatıyor. Türk oldugunuzu belirtmeniz keyifli sohbet ve alısveris için oldukça önemli bir anahtar. Çarsı içinde görülecek tarihi yapılar arasında yine Osmanlı mimari geleneginin örnekleri Mustafa Paşa Camii, Kursunlu Han, Sulu Han, Davut Pasa Hamamı bulunuyor. Burada eski Türk evlerinden de örneklere rastlamanız mümkün. Üsküp'ün simgesi Tas Köprü 15. yüzyılda insa edildi.
Sultan I. Murad döneminde yapılan 13 gözlü, essiz bir mimari yapı olan köprü, 1963 yılında meydana gelen büyük depremle yüzde 80'i tamamen yıkılan Üsküp'te ayakta kalan ender yapılardan biri. Birkaç yıl öncesine kadar yıkıntı halinde olan Üsküp Kalesi, geçirdigi restorasyonla tekrar eski günlerin döndü. Görkemli parkı da ilgi çekiyor.
Kaleden doyumsuz bir Üsküp manzarası seyretmeniz mümkün. Sehrin eski tren istasyonu da kısmen yıkılmıs olsa da bugün Ulusal Müze olarak degerlendirilmis. Üsküp ve Makedonya ile ilgili tarihi ve kültürel ipuçlarını burada bulabilirsiniz. Sehrin en yeni kilisesi St. Clementin Katedrali Vardar Nehri'nin hemen yanında.
Onunla birlikte Üsküp'te Saat Kulesi'ni gezebilir, Sveti Spas Manastırı'nı görebilir, Hünkar, Yahya Pasa, Murat Pasa camilerini ziyaret edebilir, Çifte Hamam'a ugrayabilirsiniz. Üsküp'e gelmisken Makedonların en sevdigi yerlerden biri olan ve övünçle tanıtmak istedikleri Ohrid'i (Ohri) ve gölü ziyaret edin. Avrupa'nın en derin gölü Ohri bir denizi andırıyor; çevresinde tam 365 tane kilise bulunuyor. Üsküp, Makedon, Arnavut ve Türk kültürünü en iyi sekilde bünyesinde barındırıyor.
Hıristiyan kesimin yasadıgı bölüm modern ve gelismis bir Avrupa kentini andırırken Müslümanların yasam alanları daha mütevazı ve geleneksel bir yapıda. Hıristiyanlar ve Müslümanlar birbirlerine saygılı bir sekilde yasıyorlar.
Yine de Hıristiyanların kentin her noktasında görülebilecek devasa bir haçı bir tepeye diktikleri bir gerçek...